CM Punk był tak wielkim fanem wrestlingu, że w końcu założył ze swoim bratem Mike'm federację na podwórku, która nazywała się Lunatic Wrestling Federation. Po raz pierwszy Ring Name'u "CM Punk" użył, kiedy miał Tag Team z CM Venom'em o nazwie Chick Magnets. W przeciwieństwie do swoich przyjaciół, Phil chciał naprawdę zostać wrestlerem i widział w tym więcej niż tylko zabawę. Wkrótce opuścił swoją federację, zaczął się promować i dołączył do pobliskiej szkoły wrestlingu o nazwie "Steel Dominion", gdzie trenowany był przez Ace Steel'a, Danny'ego Dominion i Kevin'a Quinn. W ramach szkolenia, walczył w Steel Domain Wrestling w St. Paul, Minnesota. Tam szybko stał się wzorem do naśladowania a także zaprzyjaźnił się ze Scott'em Colton'em, znanym jako Colt Cabana z którym spędził większość początku swojej kariery. Następnie wraz z wcześniej wspomnianym Colt'em, Chuckee'm Smooth'em, Adam'em Pearce oraz ich managerem Dave'm Prazak utworzyli stajnie pod nazwą "Gold Bond Mafia".
Na początku CM Punk zdecydował się dołączyć do IWA: Mid South, aby nabrać tam doświadczenia. Kiedy przybył do federacji miał feudy z takimi zawodnikami jak Colt Cabana czy Chris Hero, dzięki czemu dwukrotnie został IWA Mid-South Light Heavyweight Championem a następnie pięć razy wygrał pas Wagi Ciężkiej, pokonując takie gwiazdy jak : AJ Styles, Cabana a nawet Eddie Guerrero. Wkrótce feudował z Hero i zmierzył się z nim w trwającej 55 minut walce TLC oraz 93 minutowym Two out of Three Falls Match'u. Walki gwiazdy Straight Edge z Colt'em Cabaną doprowadziły go do promocji w Ring of Honor. Od lutego 2003 do Maja 2004 roku, Punk chciał walczyć dalej dla IWA, ponieważ twierdził, że był to protest przeciwko Ian'owi Rotten, który znęcał się nad Chris'em Hero. Ten jednak twierdził, że istnieją także inne powody. Ostatecznie Brooks powrócił do IWA na krótki okres jako wrestler i komentator. Występował tam do 2005 roku, gdyż wtedy podpisał kontrakt z World Wrestling Entertainment. Jego ostatni występ miał miejsce 2 Lipca, kiedy to stanął do walki z 60-minutowym limitem czasu a jego rywalem był Delirious.
Początkowo Punk dołączył do Ring of Honor jako ulubienieć publiczności, ale szybko przeszedł Heel Turn, kiedy wplątał się w feud z Raven'em co doprowadziło do wielu walk bez dyskwalifkacji. Ich rywalizacja trwała przez większość 2003 roku i została uznana za jeden z najlepszych feudów w tym roku. W czasie ich konflitku, CM Punk wiele razy powtarzał, że jest człowiekiem Straight Edge a Raven to po prostu ojciec alkoholik. Ostatniecznie feud zakończył kończył się w Listopadzie, kiedy to Savior pokonał rywala w Steel Cage Match'u. W tym samym czasie CM Punk dołączył do NWA Total Nonstop Action(TNA), gdzie wraz z Julio Dinero dołączył do stajni Raven'a pod nazwą The Gathering. Brooks znalazł się na gali Ring of Honor Second Anniversary Show, gdzie odniósł porażkę z AJ Styles'em w walce o Pure Championship a następnie dwukrotnie zdobył pasy Tag Team'owe z Colt'em Cabaną jako Second City Saints pokonując Briscoe Brothers. W październiku 2003 roku Straight Edge Superstar został zatrudniony jako pierwszy trener szkółki wrestlingowej Ring of Honor. Tuż przed show TNA w dniu 25 Lutego 2004 miała miejsce bójka w restauracji pomiędzy CM Punk'iem a Teddy'm Hart, gdyż ten drugi podczas występów w ROH wykonywał kilka niebezpiecznych akcji co mogło doprowadzić zawodników do kontuzji co doprowadziło do zwolnienia Hart'a z federacji. Wkrótce Punk wraz z Julio Dinero przestali pojawiać się na galach TNA, sam zawodnik w wywiadzie wspominał, że powodem dla którego nie pojawiał się na galach PPV było to, że zarząd zawiesił ich Storyline z Raven'em jako Heel'owski Tag-Team, nie mieli do nich planów i uważali, że niedobrze odgrywają role czarnych charakterów. Punk oficjalnie rozstał się z federacją w marcu 2004 po kontrowersji z Rob'em Feinstein, kiedy to zarząd TNA nie pozwolił mu na kontynuowanie kariery w ROH.Wkrótce Punk stanął w kwadratowym pierścieniu Ring of Honor przeciwko ówczesnemu World Champion'owi Samoa Joe w Three Match Series. Pierwsza walka odbyła się 12 Czerwca na World Title Classic w Dayton, Ohio a miała ona stypulację z 60-minutowym limitem czasu. Zwycięzcy nie poznaliśmy, gdyż ani Punk ani Joe nie dali rady się przypiąć. Drugi pojedynek zaplanowano na 04 Grudnia, jednak ze względu na to, że ROH World Champion miał walkę na Pro Wrestling ZERO-ONE ze Steve'm Corino został on przełożony na 16 Października w Chicago. Tam ponownie odbyła się walka z 60-minutowym limitem czasu i zakończyła się remisem, mecz otrzymał miano 5 Star od Dave'a Meltzer, był to pierwszy pojedynek, który otrzymał pięć gwiazdek na terenie Ameryki Północnej od czasu 1997 roku. Oprócz tego, DVD Joe vs Punk II było najlepiej sprzedającym się DVD. Wszystko zakończyło się 4 Grudnia 2004, kiedy to Samoa pokonał CM Punk'a na All-Star Extravaganza 2 w walce bez limitu. W czerwcu 2005 roku Phil zaakceptował kontrakt z World Wrestling Entertainment po Try-Out Match'u z Val Venis'em na Sunday Night Heat. Mimo tego, że przyjął ofertę zdołał jeszcze pokonać Austin'a Aries'a i wygrać ROH World Championship 18 Czerwca na Death Before Dishonor III. Tuż po meczu, Punk zaczął mówić, że odejdzie z tym pasem do WWE. Przez kilka następnych tygodni groził wszystkim fanom i zawodnikom w szatni Ring of Honor odejściem z Mistrzostwem. W dniu 12 Sierpnia w Dayton, Ohio CM Punk stracił ROH World Championship na rzecz James'a Gibson w walce Four Corner Elimination w której udział także wzieli Samoa Joe oraz Christopher Daniels. Ostatni pojedynek w federacji zaplanowano na galę Punk: Final Chapter 13 Sierpnia ze swoim przyjacielem Colt'em Cabaną w Two out of three Falls Match'u. CM Punk przegrał walkę i po zakończeniu pojedynku wyraźnie się rozpłakał. Ostatni raz w RoH Brooks pojawił się na II Unscripted 11 Lutego 2006 i zastąpił Low-Ki, który opuścił federację tydzień przed galą. Punk wraz z Bryan'em Danielson'em pokonał Jimmy'ego Rave i Adam'a Pearce w Tag-Team Match'u.
World Wrestling Entertainment/ Ohio Valley Wrestling (2005 - 2006)
We wrześniu 2005 Straight Edge Superstar dołączył do Ohio Valley Wrestling(OVW), rozwojówki World Wrestling Entertainment. Zadebiutował 8 Września w Dark Match'u, gdzie wraz z Nigel'em McGuinness i Paul'em Burchill zostali pokonani przez Shade'a Deuce, Elijah Burke oraz Seth'a Skyfire. W dniu 26 Września wystąpił po raz pierwszy w telewizji OVW i doznał pęknięcia błony bębenkowej oraz złamania nosa przez Danny'ego Inferno. Pomimo urazu Savior dokończył swój mecz. 9 Listopada pokonał Ken'a Doane i stał się Television Championem co doprowadziło do feudu pomiędzy nim a Brent'em Albright, który już wcześniej chciał zdobyć to Mistrzostwo, lecz został uderzony krzesłem tak, że nie był w stanie stanąć do pojedynku z Ken'em. Zawodnicy spotkali się w kilku pojedynkach, podczas ostatniej walki ograniczonej czasowo nie wyłoniono zwycięzcy a Punk nie zgodził się na przedłużenie pojedynku i obronił pas. 4 Stycznia 2006 stracił pas Mistrzostwo na rzecz w walce Three Way Dance na rzecz Aaron'a Stevens, któremu pomógł wcześniej wyeliminownay Brooks. Feud był kontynuowany, kiedy to Albright żądał szacunku od Punk'a z którym wielokrotnie odniósł porażkę. Konflikt trwał jeszcze kilka tygodni, 1 Lutego Albright przeszedł Heel Turn w skutek czego Spirit Squad pokonał gwiazdę Straight Edge a sam Brooks został ulubieńcem fanów. 2 Kwietnia Phil pojawił się na Wrestlemanii 22 jako jeden z gangsterów podczas wejścia na ring John'a Ceny. Po tym jak Matt Cappotelli oddał pas OVW Heavyweight z powodu guza mózgu, w lutym odbył się turniej na nowego Mistrza. Punk i Albright kontynuowali swój feud, w końcu 3 Maja Brooks pokonał go w Strap Match i został OVW Heavyweight Championem. Jako Mistrz, obronił pas z takimi zawodnikami jak : Shad Gaspard, Ken Kennedy, Johnny Jeter oraz Mike "The Miz" Mizanin. 28 Lipca Punk i Seth Skyfire zostali Mistrzami Tag-Team'owymi pokonując na House Show Shad'a i Neighborhoodie. Oba Tag Teamy dalej toczyli ze sobą feud, w ostatecznej walce Punk w Handicap match uległ przeciwnemu Tag teamowi, który wcześniej kontuzjował jego tag team partnera. CM Punk uczynił spore postępy i władze WWE podjeli decyzję o dołączeniu go do głównego rosteru. A wiec w swojej ostatniej walce w OVW CM Punk stracił pas Heavyweight na rzecz Chet Jet. 7 lutego oficjalnie CM Punk opuścił szeregi Ohio Valley Wrestling.
ECW (2006 - 2008)
W czerwcu 2006 roku, CM Punk zadebiutował w ECW. CM Punk był promowany jako Straigh Edge Savior. Nagrywane były nawet promo o nim. Straight Edge Warrior rozpoczął feud z Mike Knoxem, w który istotną rolę odgrywała Kelly Kelly. Brooks darzył Kelly uczuciem, co doprowadziło do ataku Knoxa, który uwarzał się za jej chłopaka. Punk pokonał Knoxa w ich pierwszej walce ( Kwalifikacja do Elimination Chamber ) . Na Survivor Series w drużynie z DX i HardyBoyz pokonał Rated-RKO, Knoxa, Johnyego Nitro i Gregory Helmsa. CM brał udział w Elimination Chamber match o pas ECW, ale został wyeliminowany jako pierwszy przez Roba Van Dama. Phill rozpoczał feud z Hardcore Holly, który zakończył serie singlowych walk CM Punka bez porażki nieczysto. Feud wygrał CM Punk pokonując rywala w ostatecznej walce. Następnie Brooks feudował z Mattem Strikerem. Phill zakwalifikował się do walki o walizkę Money in the bank na WM 23. W końcówce walki został stracony z drabiny przez Kena Kennedy'ego, który zdjął walizkę i został zwycięzcą. 10 kwietnia 2007 roku, CM Punk przeszedł Heel Turn. Dołączył on do stajni New Breed. Dwa tygodnie po dołączeniu do stajni Brooks zdradził ich atakując lidera grupy Elijah Burke, któremu wykonał GTS. Na Judgament Day CM Punk walczył z Burke i pokonał go w swojej pierwszej walce singlowej na PPV. Następnie nawiązał współpracę z Tommy Dreamer i Sandmanem, z którymi pokonał New Breed. Kiedy Bobby Lashley stracił pas na rzecz Chrisa Benoita, na Raw odbył się turniej, w którym wyłoniono nowego pretendenta do pasa ECW. Został nim CM Punk. Brooks miał zmierzyć się Chrisem na American Bash, lecz z powodu samobójstwa Chrisa (*), zmierzył się z Johnym Nitro ( John Morrison ). Johny pokonał CM Punka i zdobył pas ECW. Brooks otrzymał kolejną szansę na pas, lecz po raz kolejny ja zmarnował. Na tygodniówce odbyła się walkę pomiędzy Burke, Dreamerem i CM Punkiem, w którym wygrany otrzymał Title Shota na pas ECW. Po wykonaniu GTS, Phill odliczył rywala. Na kolejnej tygodniówce Brooks wykonał GTS na Nitro i zdobył po raz pierwszy w karierze pas ECW. W rewanżu na Summerslam na korzyść Johnyego Nitro pas ten stracił. No pierwszej tygodniówce po Summerslam, w walce ostatniej szansy o tytuł, Punk pokonał swojego pogromce z Summeslam i odzyskał tytuł. CM bronił pasa kolejne przeciwko Elijahowi Burke ( Inforgiven ), Big Daddy ( No Mercy ), The Mizowi ( Cyber Sunday ). Ponownie The Mizowi ( Tygodniówka ), The Mizowi i Johnowi Morrisonowi ( Survivor Series ). Pas stracił na rzecz Chavo Guerrero na tygodniówce ECW. Przy ringu obecny był wtedy Edge, który wykonał Speara Punkowi, a Chavo go odliczył.
Mr. Money in the Bank & World Heavyweight Champion
Wrestlemania XXIV, Walizkę Money in the Bank zdobywa CM Punk. W 2008 roku CM Punk podczas draftu wykorzystał swoją walizkę na Edgu, Po ataku Batisty, Brooks przybiegł do ringu z walizką i po wykonaniu GTS odliczył rywala, tym samym zdobywając pas WHC. Już tego samego dnia CM zmuszony był bronić pasa przeciwko JBL'owi. Punk przyjął wyzwania, a w walce JBL został odliczony przez Brooksa po GTS. CM Punk stracił pas na Unforgiven. Przed jego walką zaatakowało go Legacy, a na sam koniec Randy Orton wykonał mui Punt Kicka. Sędziowie ogłosili, że Phill nie jest zdolny do walki. Jego miejsce zajął Chris Jericho, który wygrał walką i zdobył World Heavyweight Championship. Brooks otrzymał szansę rewanżu w tygodnie później na Raw, W steel Cage matchu nie udało mu się odebrać pasa z rąk Chrisa. Po stracie pasa CM spadł do Mid Cardu. 27 października 2008 roku, W drużynie z Kofim Kingstonem pokonali Legacy ( Rhodes i Dibiase ), którym odebrali Tag Team Championship. Obaj walczyli także W teamie Batisty na Survivor Series, lecz wtedy wygrał Team Ortona. Na kolejnym Raw, podczas turnieju o pas IC CM pokonał Snitsky i Johna Morrisona, tym samym zapewniając sobie walkę o pas Intrekontynentalny. W związku z tym, Punk i Kofi stracili swoje pasy TT na rzecz The Miza i Johna Morrisona. 5 stycznia CM Punk walczył z Williamem Regalem o pas IC, walka zakończyła się DQ, ponieważ Regal uderzył sędziego. Stephanie McMahon dała jeszcze jedną szansę, lecz kolejny pojedynek z Regalem ponownie zakończył się Dyskwalifikacją. Vince McMahon, dał Brooksowi ostatnią szansę na zdobycie pasa, tym razem pokonał on Regala, a tym samym został został najmłodszym 19 Triple Crown Championem ( Zdobyte pasy IC, WHC i Tag Team ). Pas odebrał mu JBL, 9 marca na Raw. Na Wrestlemanii XXV, CM Punk wygrał ladder match o walizkę MiTB, tym samym zostając pierwszym w histori, który wygrał walizkę 2 razy z rzędu. Podczas Draftu 2009 Phiil Brooks został przeniesiony na SmackDown, gdzie rozpoczął feud z Umagą, z którym zmierzył się na Extreme Rules, walkę wygrał CM. Pod koniec najbardziej ekstremalnej gali w roku, po walce Jeffa Hardy'ego, z walizką MiTB przybiegł CM Punk i po dwukrotnym wykonaniu Go To Sleep odliczył Jeffa. CM przeszedł Heel Turn i feudował z Hardym. Brooks skutecznie bronił pasa na Raw i The Bash ( przez DQ ). Podczas feudu CM Punk używał wielu docinek w kierunku Jeffa, któremu zarzucał zażywanie narkotyków. CM uważał się za wzór dla niego żyjąc w zasadach Stright Edge. Na Night Of Champions, Jeff Hardy odzyskał pas pokonując Punka. Straight Edge Savior odzyskał pas na kolejnym PPB w walce TLC. Jeff Hardy chciał kolejnego rewanżu, CM Punk zgodził się na to, ale pod warunkiem, że jeżeli Hardy przegra opuści WWE. Brooks osiągnął swój cel pokonując Jeffa w Steel Cage Matchu, tym samym pozbywając się go z WWE. Ten Feud został uznany za feud roku i CM odebrał statuetke Slammy Awards. Po pozbyciu się Jeffa z WWE, Punk rozpoczał feud z Undertakerem. Na Smacdown, CM odklepał kiedy jego rywal zapiął Hells Gate, lecz Teddy long wznowił walkę, ponieważ wcześniej Dyrektor Generalny - Vickie Guerrero zabroniła używania tej akcji Takerowi. Po wznowieniu Brooks zmusił do poddania rywala zapinając Anaconda Vise. Feud pomiędzy nimi był dalej kontynuowany i na Hell in a Cell, CM Punk stracił pas w walce przeciwko Takerowi. CM otrzymał jeszcze jedną szansę w walce Fatal Four Way na Brigging Right z udziałem Deadmana, Batisty i Reya Mysterio, lecz pas zachował Phenom i CM został odcięty od Feudowania o pas.
Straight Edge Society(2009 - 2010)
27 listopada na SD, CM Punk przedstawił Luke Gallowsa, który miał kłopoty psychiczne. Brooks namówił go do stylu życia Straight Edge. Ten styl miał uwolnić Gallowsa od jego kłopotów. Na kolejnych odcinkach Punk uznał się za mesjasza XXI wieku. Miał od długie włosy i długą brodę. W tym wyglądzie CM bardzo przypominał Jezusa. W między czasie CM był mentorem w NXT, jego podopiecznym był Darren Young. CM namawiał go do dołączenia do S.E.S lecz Young odmówił zgolenia włosów. W kolejnym tygodniach do S.E.S dołączyła Serena, była ona tak napalona aby dołączyć do stajni, że pozwoliła zgolić sobie włosy w geście oddania Punkowi. Kolejnym członkiem został zamaskowany człowiek ( Joey Mercury ). Na Elimination Chamber podczas walki został wyeliminowany przez Reya Mysterio. Nienawiść między nimi wzrosła po tym jak Rey Mysterio uniemożliwił mu zakwalifikowanie się do walki o walizkę MiTB. W ramach zemsty, na SD kiedy córka Reya Mysterio obchodziła 9 urodziny na SD, na rampę wyszedł CM Punk, który zaczął śpiewać jej Happy Birthday. Wtedy rozpoczął się ich feud. Na Wrestlemanii XXVI odbył się Street Fight Match, jeśli wygra Punk to Rey dołączy do S.E.S. Walkę wygrał Rey Mysterio, tym samym unikając dołączenia do stajni dowodzonej przez jego rywala. Na Extreme Rules odbyła się kolejna walka pomiędzy CM Punkiem, a Reyem Mysterio. Zasada była taka, że jeśli Rey wygra, to zgoli CM Punkowi włosy. Rey przegrał to walkę, tylko i wyłącznie dzięki swojemu pomocnikowi, Ale na Over The Limit Mysterio wygrał tą walkę, która odbyła się na takich samch zasadach i pozbawił swojego wroga włosów. W kolejnych tygodniach CM nosił maskę wstydząc się, że zostały obcięte jego włosy. CM uzyskał prawo do walki o pas WHC. W Fatal Four Way matchu nie udało mu się wygrać pasa, ponieważ został zaatakowany przez Kane'a, który atakował każdego posądzając go o zabicie jego brata. 16 lipca na Smackdown, CM został zdemaskowany przez Big Showa. Na NoC S.E.S zmierzyło się z Big Showem w Handicap Matchu, na zasadach takich, że jeżeli Show wygra Joey i Gallows odchodzą z jego drużyny. Show wygrał tą walkę i S.E.S rozpadło się. Mercury został zwolniony, to samo spotkało Serenę. Gallows zbuntował się przeciwko swojemu mistrzowi, i przeszedł Face turn. Podczas jedynej walki uległ swojemu byłemu przyjacielowi i po kilku bezbarwnych miesiącach został zwolniony z WWE.
New Nexus / WWE Champion (2011)
Po gali Bragging Rights, CM Punk doznał kontuzji biodra. Brooks komentował Raw przy stoliku komentatorskim. Podczas swoich komentarzy wiele razy wyrażał się niepochlebnie o Johnie Cenie. Pewnego dnia na Raw, kiedy Cena leżał w ringu, zaatakowany przez Nexus, Do ringu wszedł CM Punk, który wykonał Cenie GTS, a następnie założył opaskę Nexusa. CM dołączył do grupy, w której przejął rządy po Wadzie Barrecie. Tydzień po dołączeniu Brooksa do Nexusa, na Raw odbyła się walka o bycie pretendentem do pasa WWE. Warunek był taki, że jeżeli Wade Barrett wygra, to CM Punk jest jego podwładnym w Nexusie, jeżeli zaś przegra, wtedy odchodzi z grupy. Podczas pojedynku pod klatkę przybiegł CM Punk. Wydawało się, że chce pomóc odnieść zwycięstwo Barrettowi, lecz odepchnął go i Wade przegrał ten pojedynek. W kolejnych tygodniach w Nexusie odbywały się inicjacje. Polegały one na wykonywaniu Poleceń Brooks, które były bardzo brutalne. Rozkazowi CM Punk sprzeciwili się Justin Gabriel i Heath Slater, którzy odeszli z Nexusa. CM Punk rozpoczał feud z Johnem Ceną. Feud dość nieoczekiwanie zakończył się na Royal Rumble, kiedy to spod ringu wyszedł Phiil i wykonał GTS Ortonowi, którego odliczył The Miz. Od tego momentu CM Punk feudował z Randym Ortonem, a Cena z The Mizem. Tego samego dnia na Royal Rumble, Brooks znakomicie radził sobie podczas Royal Rumble Matchu, do momentu kiedy do ringu wszedł John Cena. Cena wyrzucił całą grupę Nexus i tak zakończył sie występ CM Punka w RR Matchu. Na gali Elimination Chamber, Brooksowi nie udało się zdobyć Title Shota w Elimination Chamber matchu. Został on wyeliminowany przez Randyego Ortona. W kolejnych tygodniach Nexus atakował Ortona na Raw. Została zapowiedziana walka na WM pomiędzy nim, a Randym. Co tydzień na Raw odbywała się walka, w której Viper eliminował każdego członka Nexusa wykonując mu Punt Kicka w walce. Na Wrestlemanii XXVII, Randy ORton po wykonaniu RKO pokonał Philla. Ostateczny pojedynek pomiędzy tą dwójką odbył się na Extreme Rules. W Street Fight Matchu uległ on Ortonowi i porażką zakończył ich Feud. Po tej gali grupa Nexus upadła.Po serii przegrywanych feudów CM Punka, ten coraz bardziej zaczął myśleć o odejściu z WWE. Włodarze federacji zaniepokoiło to i podpushowali oni Brooksa. Na Capitol Punishment pokonał on Reya Mysterio. Tydzień później na Raw, w walce przeciwko Albertowi Del Rio i Reyowi Mysterio w walce o miano pretendenta do pasa WWE. Po wygraniu walki, pod koniec Raw, CM Punk zaingerował w pojedynek Johna Ceny, dzięki czemu R-Truth pokonał go w Tables Matchu. CM usiadł na rampie i wygłosił swoje Shotowe promo, w którym mówił min. o swoim odejściu z pasem, o tym, że ta federacja będzie lepsza kiedy Vince McMAhon umrze. Brooks został zawieszony, ale dzięki prośbie Johna Ceny został odwieszony. Na MiTB CM Punk pokonał Johna Cene, doprowadzając do jego zwolnienia z WWE oraz odchodząc z tej federacji z pasem.
2 tygodnie później na Raw Brooks powrócił do WWE z pasem. Kontynuował on feud z Johnem Ceną, który zdobył stworzony na zastępstwo pas. Nowy prezes WWE - Triple H, zarządził walkę na Summerslam pomiędzy Ceną, a Punkiem o Undisputed WWE Championship. Walkę wygrał CM, ale potem do ringu wszedł Kevin Nash, który wykonał mu Jacknife Powerbomb. Po tym zajściu Alberto Del Rio wykorzystał swoją walizkę i odebrał Punkowi pas. Phill rozpoczął feud z Kevinem Nashem i Triple H, z któym zmierzył się na Night Of Champions, na zasadach takich, że jeśli CM wygra zostanie pretendentem do pasa WWE, a Triple H zrezygnuje z funkcji Mr.COO. Stright Edge Savior nie zdołał pokonać Huntera, a ten zachował swoją funkcję Mr.COO. CM otrzymał swój rewanż na Hell in a Cell, lecz w walce przeciwko Albertowi Del Rio i Johnowi Cenie nie zdołał odnieść zwycięstwa. Brooks zdobył Title Shota na pas WWE i na Survivor Series zmierzył się z Albertem Del Rio odbierając mu ten tytuł. Na gali TLC : Tables, Ladders and Chairs pokonał w Triple Threat Ladder Match'u The Miz'a i Meksykańskiego Arystokratę i obronił Mistrzostwo.