Każdy fan Punk'a dobrze wie, że Phil wygrał dwu-krotnie walizke Money in the Bank na Wrestlemanii. Pierw była to 24 a następnie 25, jest to duże osiągnięcie dla zawodnika. Może przypomnimy sobie jak to było -
Wrestlemania XXIV i World Heavyweight Championship
Orlando, Florida. To właśnie tam odbyła się Wrestlemania w roku 2008. W tamym mieście CM Punk zdobył walizkę Money in the Bank! Nie Chris Jericho, John Morrison czy Shelton Benjamin, lecz były ECW Champion - Straight Edge Warrior! 30 Czerwca 2008 roku Phil zamienił walizkę na World Heavyweight Championship. Po tym jak Edge został zaatakowany przez Batiste, Brooks wraz z sędzią wbiegli do ringu po czym Rated-R Superstar otrzymał G.T.S. i mieliśmy nowego Mistrza.
Wkrótce 20 Lipca 2007 nadeszła pierwsza obrona pasa World Heavyweight Championship z Batistą na PPV The Great American Bash. W czasie walki Kane zaatakował The Animal'a czego sędzia nie zauważył. Wymierzył także Chokeslam na Punk'u. Double-DQ, po pojedynku CM wzniósł pas do góry, lecz następnie otrzymał Batista Bomb od rywala.
Przyszedł czas na kolejne Pay-Per-Viem, SummerSlam i kolejną obrone pasa, tym razem w walce z JBL'em. Szczęście czy też nie, Punk wygrał walkę i był nadal Mistrzem Świata Wagi Ciężkiej. Go To Sleep ! 1..2..3! CM znowu triumfuje !
Nadszedł czas Unforgiven, niestety tutaj Punk miał już o wiele ciężej. Czekał go Scramble Match przeciwko Batiscie, Rey'owi Mysterio, Kane'owi oraz JBL'owi. Plany na obronę złota przez Punk'a pokrzyżował Randy Orton. Viper wykonał na nim Punt Kick, ogłoszono, że Phil nie może wystąpić ze względu na to, że został zaatakowany i w rezultacie musiał oddać pas. Punk został zastąpiony przez Chris'a Jericho, który następnie wygrał ten tytuł. Osiem dni później otrzymał rewanż w Steel Cage Match'u z Y2J'em na Raw, lecz nie udało mu się go odzyskać.
Wrestlemania XXV i Feud z Jeff'em Hardy'm
Rok później Punk ponownie wygrał Money in the Bank Ladder Match. Walizkę zainkasował po walce Jeff'a Hardy'ego i Edge'a na Extreme Rules. Po wykonaniu dwukrotnie G.T.S na Extreme Enigmie. Brooks został nowym World Heavyweight Championem. To rozpoczęło konflikt pomiędzy dwójką tych panów.
5 Czerwca na Monday Night Raw obronił swoje złoto w walce Triple Threat Match przeciwko Jeff'owi Hardy'emu i Edge'owi. Extreme Enigma otrzymał swój rewanż, w Sacramento, California na PPV The Bash zmierzyli się w walce o tytuł. Kiedy Punk chciał wykonać G.T.S., Hardy uwolnił się spod rąk Mistrza przy okazji niechcący uderzając rywala w oko. Sędzia miał coś do powiedzenia Jeff'owi, lecz otrzymał kopnięcie w plecy dzięki czemu CM obronił pas Mistrzowski Świata Wagi Ciężkiej. Po pojedynku Charismatic Engima rzucił się na Brooks'a, ostatecznie rozdzieli ich sędziowie.
Na następnym SmackDown! Punk mówił o tym jak to naprawdę było na The Bash. Chwilę później ujrzeliśmy Teddy'ego Long'a a ten ustalił tag Team Match - Edge & Chris Jericho vs CM Punk & Jeff Hardy. Przejdźmy do walki, kiedy Phil chciał zmienić się z Jeff'em, ten symulował, że boli go oko. Punk musiał walczyć dalej, ostatecznie Hardy i CM przegrali ten pojedynek. Po walce Extreme Enigma wykonał Brooks'owi Twist of Fate. To podgrzało tylko emocje przed Night of Champions. W przyszłym tygodniu Punk spowodował porażkę Jeff'a z Kane'm odwracając uwagę Charismatic Enigmy. Na Night of Champions, Jeff próbował Swanton Bomb, lecz wylądował na kolanach rywala. Punk dołożył G.T.S. 1..2.. Kickout! CM nie wierzył w to co się stało, tak więc zdecydował, że weźmie swój pas i pójdzie na Backstage. Jednak plany jego pokrzyżował Jeff, który wrzucił go do ringu po czym wykonał Twist of Fate oraz Swanton Bomb! Mamy nowego Mistrza!
Ich spór nadal był kontynuowany, Hardy na SmackDown! obronił pas dzięki pomocy swojego brata Matt'a., lecz na SummerSlam nie było już tak łatwo. Na tym PPV odbył się Ladder Match pomiędzy tą dwójką, Suplex z narożnika na drabinę, Swanton Bomb z drabiny na stół komentatorski i inne Ekstremalne akcje ujrzeliśmy w tym pojedynku. Ostatecznie zwycięzcą został CM Punk, który pierw kopnął stającego naprzeciw niego Jeff'a w brzuch a następnie powalił go Punch'em w głowę. Phil ponownie stał się Mistrzem i stanął na szycie federacji razem z ówczesnym WWE Champion'em Randy'm Orton'em.
Ostatnim roździałem w ich feudzie był Steel Cage Match o World Heavyweight Championship pomiędzy nimi. Na szali znalazła się także kariera Jeff'a Hardy'ego. Na taki pojedynek fani czekali już od dawna. Podgrzana atmosfera przed SmackDown! jeszcze większe nerwy przed samą walką. Każda szansa zawodnika na wyjście z klatki powodowała, że WWE Universe wstawało co chwilę z miejsc. Szanse były 50%-50%, nie było faworyta. Czy Jeff Hardy zostanie Nowym Mistrzem ? A może opuści World Wrestling Entertainment ? W drodze na ring Jeff Hardy! Jednak przed wejściem został zaatakowany przez CM Punk'a. Kolejne nieczyste zagranie ze strony Straight Edge Warrior'a. Potężny Suplex dla stającego na szycie klatki Jeff'a! To i więcej mogliśmy ujrzeć w tej walce. Ostatecznie zwycięstwo odniósł CM Punk, spychając Hardy'ego ze szczytu klatki. Extreme Enigma musiał pożegnać się z fanami WWE a Phil szczęśliwy opuścił hale razem z World Heavyweight Championship.
Punk zakończył program z Jeff'em i rozpoczął feud z The Undertaker'em. Na Pay-Per-View Breaking Point 2009 zmierzył się z nim w Submisson Match'u. CM Wygrał ten pojedynek przez Anaconde Vise i obronił swoje złoto.
Na następnym Pay Per View Punk nie miał tyle szczęścia co ostatnio. Zmierzył się ponownie z Taker'em w Hell in a Cell Match'u. Niestety, tam poniósł porażkę i stracił World Heavyweight Championship, którego już nigdy nie odzyskał.
Punk dostał szansę na odzyskanie pasa World Heavyweight Champion, na Bragging Rights 2009 odbył się Fatal 4 Way Match pomiędzy Undertaker'em , nim , Rey'em Mysterio oraz Batistą. Deadman obronił pas.
