CM Punk znalazł się na 10 miejscu na liście 20 najlepszych rywali Undertakera w artykule na wwe.com
Po wygraniu pasa World Heavyweight na SummerSlam CM Punk świętował swoje zwycięstwo stojąc z podniesionym pasem nad Jeffem Hardym. W pewnym momencie zabiły dzwony i zgasło światło, chwilę potem zamiast Jeffa Hardy'ego u nóg SE Warriora leżał Undertaker. Phil popatrzył na titantron i dalej świętował myśląc, że to tylko zagrywka psychologiczna ze strony Umarlaka. Jednak po chwili Deadman zaznaczył swoją obecność. Wstał i wykonał Chokeslam na CM Punku.
Na Breaking Point Phil zmierzył się z Undertakerem w Submission Matchu, Deadman pod koniec zapiął na Punku Hell's Gate i Brooks odklepał. Moment później na arenę wszedł Teddy Long i przypomniał Takerowi, że jego submission Hell's Gate był zbanowany i pojedynek trwa dalej. Po ogłoszeniu GM'a SmackDown Umarlak próbował wykonać Last Ride, ale Punk mu uciekł i uderzył go w nogę, a następnie zapiął Anaconda Vise po którym walka została przerwana i Phil zachował pas. Miesiąc później odbyło się kolejne starcie Punka z Takerem na gali Hell in a Cell w klatce. Tym razem Demon z Doliny Śmierci pokonał SE Warriora i został nowym World Heavyweight Championem.
Undertaker spotkał bardziej doświadczonego CM Punka później na WrestleManii 29 gdzie mimo psychologicznych i fizycznych zagrywek ze strony Punka Umarlak zdołał obronić swój streak i przedłużyć serię do 21-0.